在第二季中，故事继续双线并进。在1945年的大阪，善慈被迫在二战期间为家人的生存做出危险的决定。而在1989年的东京，白所罗门从头探索全新的开始。
文化大革命期间，插队七年的知青老杆（谢园饰）被抽到云贵山区的某简陋小学担任老师，知青伙伴高兴地称他为“孩子王”。但那里师资奇缺，教材稀少，学校分配他教初三，令他吃惊不小。老杆苦恼于学校的政治学习材料多如牛毛，批判文章学了一篇又一篇，但孩子们连小学课本上的生字都不认得，老杆感慨万端，只得从头教起。
这是一个三个笨蛋rapper重生东山村，用240小时重启人生，争夺村庄代言人的故事。舍弃作为Rapper的aka，回到原本的名字，重生在福建最东的小渔村，从头干起，让村民们爱上我，票选我当「东山鱿物」吧！ 最终选拔出的「东山鱿物」将获得：风车岛巨型广告牌一季度使用权！风车岛永久免费停车券一张。
该剧讲述了一个从头倒霉到尾的小伙子的充满倒霉色彩的从头倒霉到尾的一生。