回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。 影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。
缪大同（佟大为饰）是一个爱情理想主义者。他在国外主修心理学，最擅长用现代心理科学来解释人的梦境。于1947年博士学成归来，回到四川嘉阳县， 踌躇满志准备做当地的第一个精神分析医生。为了搭救因革命活动锒铛入狱的未婚妻尹本，接受了一个姓狄的大法官（此人自称“嘉阳狄仁杰”）（王双宝饰）交给他的使命，即通过对女性梦的解析， 找到狄法官心目中的红颜知己，从而狄法官释放缪大同的未婚妻。在释梦过程中结实翁女士（郑秀文饰），一场荒诞不羁的性梦破解之旅即将展开。